幼少の頃に三味線に出会い、11才で稽古を始める。
17才の時、津軽三味線奏者の初代・高橋竹山のレコードを聴いたのがきっかけとなり、18才で竹山の内弟子となる。三味線のみならず、名人とうたわれた成田雲竹の格調高い津軽民謡も師・竹山から学びながら、高橋竹与(ちくよ)の名で師・竹山と共に舞台に立つ。
内弟子生活6年を経て1979年に自立。翌1980年、初の独演会を東京・渋谷ジァン・ジァンで開く。以後、独自の演奏活動を行いながら、師・竹山について日本国内はもとより、1986年のアメリカ7都市公演、1992年のフランス・パリ公演など海外でも演奏する。
1995年6月
師・竹山から独立して15年目を迎えたのを期に初のアルパム「津軽三味線とその試み」(ディスク・ジァン・ジァン)を発表。三味線独奏曲や師・竹山との三味線二童奏曲などの他、天才劇詩人として時代を駆け抜けた寺山修司が竹与の為に作詞し、竹与自身が作曲した『さらば東京行進曲』『歌のわかれ』『せきれい心中』『紅がすり抄』、北海道民謡「江差追分」とアラブの民謡をべ一スにした、ヴァイオリンの太田恵資との即興的セッション『北の唄』、三味線とジプシーヴァイオリンが交錯するトルコ舞踊曲『ロンガ・シャーナーズ』などを収録。
基本を大切にしながら民謡にこだわらず、様々なジャンルの演奏家たちと共演して活動の場を広げ独自の音楽表現を模索。伝統にモダンな現代感覚と女性らしい繊細さを盛り込んで、全国各地をまわり演奏活動を続ける。
1996年8月
イギリスのエジンバラ・フェスティパルに参加。以後5年に渡り毎年参加する。
1997年1月
「高橋竹与」改め「二代目・高橋竹山」を襲名。襲名披露演奏会(ゲスト出演＝初代・竹山)を渋谷ジァン・ジァンで開く。
11月、二代目襲名から十か月にわたって二人の「竹山」の動きを追い、初代 が残そうとするもの、二代目が引き継ごうとするものを描いた NHK 人間ドキュメント「弾き継ぐ～津軽三味線・高橋竹山の襲名」放送。
1998年9月
二代目襲名後の初のアルバム「三味線口説」(ディスク・ジァン・ジァン)を発表。
10月、アメリカ・ロサンゼルス、シアトルにて公演。ジャズ・フェスティバルにも参加、地元のジャズ・ミュージシャンと共演する。
2000年2月
ニューヨーク・フロム・ジャパンの招きにより、アメリカ・ワシントンDC、ニューヨークにて公演。2枚組アルバム「chikuzan」を発表。
2000年9月のエジンバラフェステバル参加以後、拠点を新潟県糸魚川市に移し2002年まで活動休止。
その後、プロスキーヤー達との交流を深め、彼らのスキー合宿で自宅を提供。
その結果、「icom」のDVDに即興で演奏し、長野県「白馬ウィング２１」でも彼らと共演をする。
演奏活動の合間をぬって自宅において、小室等、坂田明、黒田京子、花柳双喜美、柳家さん喬、田中泯、ささぐり演芸達などが訪れライブ、パフォーマンスを重ねる。
同時に隣の公民館を利用して「OOHORA・学校」を主催し、各分野（学術、芸能、他）の講演会を開催して地元民、遠方の聴衆者達と交流する。
2008年10月
紀尾井小ホールにて、初代竹山 没後十年特別公演 ドラマリーディング「高橋竹山 津軽三味線ひとり旅」（主催 財団法人 新日鐵文化財団）で音楽を担当し、演奏者として出演する。
８年ぶりの新譜アルバム「三味線じょんから -竹山の汀へ-」を発表。
2009年 舞踊家・田中泯と白州、甲府、掛川、京都にて共演。
2010年 アコーディオン奏者コバと、上越市で共演。
「糸魚川ジオパーク音頭」発表コンサートを糸魚川市で公演。
初代・高橋竹山「生誕百年記念コンサート」出演。初代地元平内町で開催。
2011年 「糸魚川ジオパーク音頭」ＣＤ発売記念コンサートを東京文化会館で公演。
東北各地を、8月よりチャリティーコンサートで巡る。
劇団文化座の佐々木愛との二人舞台「越後つついし親不知」を８回公演する。
（最終公演は竹山の自宅で開催）
2012年 ジャズピアニスト・山下洋輔と福岡県みやこ市で共演。
東北各地の旅も継続中。
2013年 5月15日、最新アルバム「彩」発表。
5月17日 ハーモニカの松田アリ幸一と上越にて共演。
2014年 サラヴァ東京（渋谷）にて定期演奏会シリーズを開始。
2015年~2016年 国内各地で演奏活動を行う。
ドキュメンタリー映画「津軽のカマリ」(大西功一監督)が
新潟県、沖縄、宮古島、東北各地などで同行撮影が行われる。
映画完成は2017年度予定。
2017年 「二代目高橋竹山襲名20周年」記念コンサート
2018年「初代高橋竹山 没後20年メモリアールコンサート」を東京、大阪、全国各地で行う。
2019年 大道芸人・ギリヤーク尼崎と函館で初共演。
11月「東北を見つめて」東京文化会館ソロ.コンサート
2020年 1月31日BSテレ東「武田鉄矢の昭和は輝いていた」【津軽三味線・高橋竹山～風雪が生んだ魂の音】ゲストとして、十代目柳家小三治(落語家／人間国宝)とともにTV出演する。
2021年９月「竹山三味線口説」東京文化会館 二代目高橋竹山ソロ.コンサート
2022年10月15日（土）『高橋竹山襲名25周年』記念コンサート 共演＊小田朋美 会場：東京文化会館
2023年3月中旬から4月下旬にかけて映画「津軽のカマリ」と二代目高橋竹山演奏会で全国キャラバン上映会を再開する。
